Nocą 28 maja Rosjanie przeprowadzili zmasowany (w ocenie Kijowa największy z dotychczasowych) atak z wykorzystaniem dronów kamikadze Shahed-136/131. Według Sztabu Generalnego z wystrzelonych przez agresora 59 bezzałogowców do celu miał dotrzeć tylko jeden (wcześniej Dowództwo Sił Powietrznych informowało o strąceniu 52 z 54). Zneutralizowanie wszystkich atakujących dronów (ponad 40) deklarowała administracja wojskowa Kijowa, niemniej w trzech rejonach miasta miało dojść do zniszczeń od spadających odłamków, zginęła jedna osoba, a dwie zostały ranne. W rezultacie uderzenia w stolicy miały miejsce wstrząsy charakterystyczne dla trzęsienia ziemi, które mer Witalij Kliczko tłumaczył przesuwaniem na front nowej, potężnej broni. Poza Kijowem celem rosyjskich dronów był Żytomierz.
Do ponownego ataku doszło nocą 29 maja. Według Dowództwa Sił Powietrznych Ukrainy obrońcy strącili 37 z 40 użytych przez agresora pocisków manewrujących Ch-101/Ch-555 oraz 29 z 35 dronów kamikadze Shahed-136/131. Tak jak poprzednio głównym celem był Kijów, którego obrona powietrzna miała unieszkodliwić wszystkie rakiety i drony (łącznie ponad 40 obiektów). W wyniku upadku odłamków miało dojść do zniszczeń budynków i infrastruktury w kilku rejonach miasta oraz w jego okolicach (m.in. w Browarach). Najpoważniejsze zniszczenia zanotowano w obwodzie chmielnickim, gdzie lokalna administracja oznajmiła o trafieniu kilku obiektów, w tym wojskowego (składy materiałów pędnych i smarów) oraz niesprecyzowanego mienia wojskowego. W Odessie odłamki drona miały uszkodzić port. O szkodach w wyniku upadku odłamków donoszono również z rejonu złoczowskiego w obwodzie lwowskim oraz z obwodu kirowohradzkiego, gdzie miało dojść do zniszczenia infrastruktury kolejowej.
Około południa czasu kijowskiego 29 maja pojawiły się informacje o kolejnej fali ataku. Do wybuchów i upadku odłamków miało dojść w dwóch rejonach Kijowa. Ze względu na stosunkowo krótki czas od ogłoszenia alarmu do rozpoczęcia uderzenia rzecznik Dowództwa Sił Powietrznych pułkownik Jurij Ihnat nie wykluczył, że agresor wykorzystał w nim pociski balistyczne Iskander-M lub rakiety z systemów S-300/S-400.
Najeźdźcy kontynuowali też ataki z wykorzystaniem rakiet i dronów w strefie przyfrontowej. Celami były Kramatorsk (rosyjskie rakiety, w tym prawdopodobnie pociski Iskander, spadały na miasto dwukrotnie), Łypci w obwodzie charkowskim i Olhiwśke w obwodzie zaporoskim. Do czworga zabitych i 32 rannych wzrosła liczba ofiar uderzenia na placówkę medyczną w Dnieprze, do którego doszło w trakcie ataków rakietowych na to miasto 26 maja. Artyleria i lotnictwo wciąż ostrzeliwują i bombardują tereny wzdłuż linii styczności i przy granicy. Poza rejonami walk głównymi celami na bliskim zapleczu obrońców pozostają Chersoń, Nikopol i Oczaków.
Armia ukraińska zintensyfikowała ostrzał zaplecza sił wroga. Praktycznie codziennie dochodziło do ataków na Berdiańsk, Mariupol (według lokalnych władz ukraińskich agresor wywoził z miasta zabitych i rannych) oraz Melitopol. Według ministra Ołeksija Reznikowa otrzymane z Wielkiej Brytanii pociski manewrujące Storm Shadow mają się wykazywać stuprocentową skutecznością. Strona rosyjska donosi z kolei, że drony przeciwnika po raz kolejny atakowały elektrociepłownię w Biełgorodzie i rafinerię w Kraju Krasnodarskim. Celem dywersji miał być także obiekt infrastruktury przesyłowej w obwodzie pskowskim. Nie ma jakichkolwiek informacji o skutkach tych uderzeń.
W rejonach walk doszło do dalszego spadku aktywności obu stron. Ukraiński Sztab Generalny szacował liczbę wrogich ataków na 20 na dobę, przy czym ponad połowa z nich (27 maja – 14, 28 maja – 12) przypadła na Marjinkę i jej okolice. W rejonie Bachmutu do starć dochodziło sporadycznie, a Rosjanie każdej doby atakowali pozycje przeciwnika w innym miejscu – w rejonie sąsiadujących z miastem Chromowego i Iwaniwśkego, leżącej na północny zachód od Bachmutu Orichowo-Wasyliwki (według części źródeł obrońcy mieli tam zająć fragment tzw. ziemi niczyjej) oraz Predteczynego na wschodnich obrzeżach Konstantynówki (co potwierdza, że agresor utrzymał pozycje po zachodniej stronie kanału Doniec–Donbas). Według wiceminister obrony Hanny Malar obrońcy wstrzymali przesuwanie się w rejonie Bachmutu w celu realizacji innych zadań. Siły najeźdźcze miały nieznacznie poszerzyć kontrolowany przez siebie obszar w okolicach Masiutiwki na północny wschód od Kupiańska. W weekend doszło natomiast do wstrzymania aktywnych działań na pograniczu obwodów ługańskiego i donieckiego, a 28 maja – także w rejonie Awdijiwki, gdzie najprawdopodobniej trwa rotacja jednostek.
26 maja kanadyjski resort obrony oświadczył, że w najbliższych tygodniach zostanie sfinalizowana dostawa na Ukrainę 1 mln naboi karabinowych kalibru 5,56 mm oraz 4800 karabinów – części ogłoszonego w kwietniu pakietu wsparcia obejmującego 21 tys. sztuk różnego typu broni strzeleckiej oraz 2,4 mln naboi do niej. Tego samego dnia ambasada Niemiec w Kijowie powiadomiła, że w ciągu tygodnia Ukraińcy otrzymali m.in. stację radiolokacyjną TRML-4D, dwa mosty czołgowe Biber i 54 drony rozpoznawcze Vector, których dostarczenie stanowi realizację wcześniejszych zobowiązań. Z kolei 27 maja dnia „Der Spiegel” poinformował, że Ukraina zwróciła się do RFN z oficjalnym zapytaniem o możliwość przekazania jej pocisków manewrujących Taurus. Cytowany przez dziennik „The New York Times” przedstawiciel Pentagonu przekazał, że w przeszkoleniu na czołgach Abrams weźmie udział 400 ukraińskich żołnierzy (połowa w charakterze personelu batalionu, a druga – obsługi technicznej maszyn). Wcześniej Amerykanie donosili o rozpoczęciu szkolenia przez 250 ukraińskich wojskowych.
26 maja do służby w Marynarce Wojennej Ukrainy wszedł ósmy z kolei kuter artyleryjski projektu 58155 Hiurza-M o nazwie „Bucza”. W odróżnieniu od poprzedników, kierowanych na Morze Czarne, będzie operował w składzie kijowskiego dywizjonu flotylli rzecznej. To pierwszy okręt wyprodukowany na Ukrainie po 24 lutego 2022 r. (w stoczni rzecznej w Kijowie). Obecnie w służbie pozostają cztery jednostki tego typu. Według doniesień „Bucza” miała już wziąć udział w obronie stolicy przed atakiem, a jej załoga zestrzeliła jednego drona.